Durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers (Ethan Embry), um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter (Peter Facinelli), seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade. Todos os alunos estarão em uma festa naquela noite e Preston confidencia para Denise Fleming (Lauren Ambrose), sua melhor amiga, que esta é a hora para declarar a Amanda que desde que a conheceu sempre a amou (e já se passaram quatro anos). Esta noite é a noite que Preston terá a oportunidade de dar a Amanda a carta que ele lhe escreveu e revisou infinitas vezes, desde quando ela se envolveu com Dexter, o melhor atleta do colégio.