Dean (Skylar Astin), um playboy de LA está cansado de casos de uma noite e relacionamentos vazios: ele quer mais da vida do que apenas uma festa. Com um pouco de inspiração de seu sobrinho de 9 anos e sua melhor amiga Tess (Camilla Belle), Dean decide tentar encontrar um amor verdadeiro pela primeira vez, o que se mostra mais difícil do que ele imaginava na moderna Los Angeles.