Greg Heffley é um garoto magricela, mas ambicioso, com uma imaginação ativa e grandes planos para ser rico e famoso – ele só precisa sobreviver ao ensino médio primeiro.
Phil Weston é um tipo vulgar que se sujeitou toda a vida ao pai ultra-competitivo, Buck. Quando decide aceitar o lugar de treinador da equipa de futebol do seu filho…
Quando um ambicioso milionário decide construir um arranha-céu no terreno de uma bondosa senhora, Herbie, o fusquinha com personalidade própria, decide ajudá-la.