Em um fatídico encontro com um misterioso estranho, Pee-wee Herman se inspira em tirar suas primeiras férias da vida nesta história épica de amizade e destino.

A aventura começa no dia de Halloween da adolescente Skylar (Olivia Holt), uma garota destemida e com uma voz poderosa, que está se preparando para a última festa de Halloween…