Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel….

Um homem de 21 anos que diz ser o famoso Don Juan aparece em Nova Iorque, decidido a morrer por amor. Porém, um psiquiatra a poucos dias da reforma consegue…