Sandy é uma mãe de família, bonita, inteligente e na casa dos quarenta. Quando descobre que está a ser traída pelo marido, decide deixá-lo e muda-se com os dois filhos…

Randy Bodek (Patrick Dempsey) não tem idéia de como lidar com as mulheres. Mas ele certamente deseja aprender. Randy conseguiu um emprego como entregador de pizza, mas ele acaba se…